Con l'Oscar 2009 come migliore attore protagonista per la sua interpretazione nel film "Milk", Sean Justin Penn, nato a Santa Monica nel 1960, entra nel ristrettissimo club di attori che sono riusciti nella loro carriera a vincere per ben due volte l'ambto riconoscimento dell'Academy.
Penn aveva infatti già vinto l'Oscar per "Mystic River" di Clint Eastwood nel 2004. Quest'anno ha battuto colleghi come Brad Pitt e Mickey Rourke.
Gli altri attori che fanno parte del club dei due Oscar come miglior attore protagonista sono Spencer Tracy, Gary Cooper, Fredric March, Dustin Hoffman, Jack Nicholson, Tom Hanks, Daniel Day-Lewis.
Oltre ai due film che gli sono valsi l'Oscar, ricordiamo altre splendide performance di Penn in "Vittime di guerra", "Stato di grazia", "Carlito's Way", "21 grammi".